Produkteinführung
Phenylguanidinhydrogencarbonatist ein hochreines organisches Zwischenprodukt, das häufig in der Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Spezialchemikalien verwendet wird. Es gehört zur Familie der Guanidinderivate und dient als vielseitige Vorstufe für den Aufbau stickstoffhaltiger Heterocyclen wie Pyrimidine, Triazine und Benzimidazole.
Mit ausgezeichneter Stabilität und hoher Reaktivität ermöglicht dieses Zwischenprodukt effiziente Kupplungs- und Cyclisierungsreaktionen unter milden Bedingungen, was es zu einer bevorzugten Wahl für mehrstufige organische Synthesen macht.
Hauptmerkmale:
- Hohe Reinheit (größer oder gleich 99 %) mit gleichbleibender Qualität von Charge zu Charge
- Geringe Hygroskopizität, einfache Handhabung und Lagerung
- Löslich in polaren Lösungsmitteln (Wasser, Alkohole, DMF)
- Geeignet für die Skalierung-von Forschung und Entwicklung bis hin zur kommerziellen Produktion
Produktdetails
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Artikel |
Spezifikation |
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Allgemeiner Name |
Phenylguanidinhydrogencarbonat |
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Formulierung |
Kristallines Pulver |
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Reinheit |
Größer oder gleich 99 % (HPLC) |
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CAS-Nummer |
6685-76-3 |
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Chemieunterricht |
Guanidin-Derivat |
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Aussehen |
Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver |
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Molekulare Formel |
C₈H₁₁N₃O₃ |
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Schmelzpunkt |
150–154 Grad (Dez.) |
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Löslichkeit |
Löslich in Wasser, Ethanol, DMF |
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Haltbarkeit |
2 Jahre im versiegelten, trockenen Zustand |
Wirkungsweise (chemische Eigenschaften und Mechanismus)
Als organisches Zwischenprodukt fungiert Phenylguanidinhydrogencarbonat alsGuanidylierungsmittelUndStickstoffspenderbei der heterozyklischen Ringbildung. Es beteiligt sich an:
- Cyclokondensationsreaktionenmit -Dicarbonylverbindungen zu Pyrimidinen
- Ringverschlussmit Aldehyden zur Herstellung von Benzimidazolen
- Nukleophile Substitutionzur Einführung einer Guanidin-Einheit in Zielmoleküle
- Die Hydrogencarbonat-Salzform sorgt im Vergleich zur freien Base für eine verbesserte Stabilität und einfachere Handhabung, ohne die Reaktivität zu beeinträchtigen.
Produktmerkmale und Vorteile
Hauptvorteile
- Hohe Reinheit (größer oder gleich 99 %)– reduziert die Bildung von Nebenprodukten
- Hervorragende Löslichkeitin Wasser und üblichen organischen Lösungsmitteln
- Stabil bei Umgebungslagerung– keine spezielle inerte Atmosphäre erforderlich
- Vielseitige Reaktivität– geeignet für mehrere Synthesewege
- Skalierbar– vom Labor bis zur industriellen Produktion
Empfohlene Anwendungen
- Pharmazeutisches Zwischenprodukt (antivirale, blutdrucksenkende Mittel)
- Agrochemische Synthese (Fungizide, Herbizide)
- Farbstoff- und Pigmentzwischenprodukte
- Organische Halbleitermaterialien
Hauptanwendungsgebiete
(1) Pharmazeutische Zwischenprodukte
Anwendung:Synthese von blutdrucksenkenden Arzneimitteln (z. B. Guanabenz-Analoga), antiviralen Wirkstoffen und Antitumorverbindungen.
Hauptvorteile:
- Ermöglicht die effiziente Bildung von Guanidin-haltigen APIs
- Hohe Reaktionsausbeute unter milden Bedingungen
- Gleichbleibende Reinheit gewährleistet die Einhaltung gesetzlicher Vorschriften
(2) Agrochemische Synthese
Anwendung:Baustein für Fungizide (z. B. Cyprodinil-Analoga) und Pflanzenwachstumsregulatoren.
Hauptvorteile:
- Stellt das Guanidin-Rückgrat für heterozyklische Pestizide bereit
- Reduziert Syntheseschritte im Vergleich zu alternativen Routen
- Kostengünstig-für den industriellen Maßstab
(3)Heterozyklische Feinchemikalien
Anwendung:Herstellung von Pyrimidinen, Triazinen und Benzimidazolen für Farbstoffe, UV-Absorber und Spezialmaterialien.
Hauptvorteile:
- Hohe Regioselektivität bei Cyclisierungsreaktionen
- Sauberes Nebenproduktprofil (CO₂ und Wasser)
- Geeignet für Prozesse der grünen Chemie
(4)Forschung und Entwicklung
Anwendung:Schlüsselreagenz für medizinische Chemie, kombinatorische Chemie und akademische Forschung.
Hauptvorteile:
- In kleinen Mengen sofort verfügbar
- Stabil bei längerer-Lagerung
- Umfassender technischer Support verfügbar
Verpackung und Lieferung
- 100g / 500g / 1kg / 25kg
- Kundenspezifische Verpackungen möglich (PE-Beutel, Aluminiumfolienbeutel)
- OEM- und Private-Label-Unterstützung für Downstream-Derivate
Qualitätssicherung
Hergestellt unter strengem Qualitätskontrollsystem
Unterstützt von:
- Vollständiges analytisches Datenpaket
- Chargenkonsistenz-zu-
- Stabile kristalline Form mit ausgezeichneter Haltbarkeit
Häufig gestellte Fragen (FAQ)
A. Wofür wird Phenylguanidinhydrogencarbonat hauptsächlich verwendet?
Es ist ein vielseitiges Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneimitteln (z. B. blutdrucksenkenden Mitteln), Agrochemikalien (Fungiziden) und heterozyklischen Feinchemikalien.
B. Wie unterscheidet es sich von der freien Base Phenylguanidin?
Das Hydrogencarbonatsalz bietet eine bessere thermische Stabilität, geringere Hygroskopizität und eine einfachere Handhabung als die freie Base, während es bei den meisten Synthesewegen eine vergleichbare Reaktivität beibehält.
C. Was sind die typischen Reaktionsbedingungen?
Es reagiert leicht mit --Dicarbonylverbindungen, Aldehyden oder Isothiocyanaten in polaren Lösungsmitteln (Ethanol, Wasser, DMF) bei 60–120 Grad. Das Hydrogencarbonat kann sich unter Freisetzung von CO₂ zersetzen, was bei bestimmten Cyclisierungen von Vorteil sein kann.
D. Ist dieses Produkt für die GMP-Pharmaproduktion geeignet?
Ja. Auf Anfrage stellen wir eine vollständige Dokumentation einschließlich DMF-Unterstützung (Drug Master File), Verunreinigungsprofilen und Stabilitätsdaten zur Verfügung.
E. Wie sollte es gelagert und gehandhabt werden?
An einem kühlen, trockenen Ort in dicht verschlossenen Behältern aufbewahren. Vermeiden Sie längere Einwirkung hoher Luftfeuchtigkeit. Bei normaler Handhabung ist es ungefährlich, es sollten jedoch die üblichen Laborsicherheitsvorkehrungen befolgt werden.
F. Können Sie kundenspezifische Partikelgrößen oder rekristallisierte Qualitäten anbieten?
Ja. Wir bieten Mahl-, Mikronisierungs- und Rekristallisationsdienste an, um spezifische nachgelagerte Prozessanforderungen zu erfüllen.
G. Was ist die typische Haltbarkeitsdauer?
2 Jahre bei Lagerung in der ungeöffneten Originalverpackung unter den empfohlenen Bedingungen.
H. Unterstützen Sie Musteranfragen für Forschung und Entwicklung?
Ja. Für qualifizierte Institutionen und Unternehmen stehen kostenlose Muster (bis 100 g) zur Verfügung. Es können Versandkosten anfallen.
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